Уводзіны ў ізамеры дамасцэнону
Дамасцэнон і β-дамасцэнон — два важныя ізамеры аднаго і таго ж хімічнага злучэння, якія шырока выкарыстоўваюцца ў парфумернай і араматызатарнай прамысловасці. Нягледзячы на тое, што яны маюць адну малекулярную формулу (C₁₃H₁₈O), іх розныя хімічныя структуры прыводзяць да значных адрозненняў у профілях водару і прымяненні. У гэтым артыкуле прыведзена падрабязнае параўнанне гэтых двух каштоўных парфумерных злучэнняў.
Адрозненні ў хімічнай структуры
Асноўнае адрозненне паміж дамасцэнонам (звычайна α-дамасцэнонам) і β-дамасцэнонам заключаецца ў іх малекулярных структурах:
·α-Дамасцэнон: хімічна вядомы як (E)-1-(2,6,6-трыметыл-1-цыклагексен-1-іл)-2-бутэн-1-он, з двайной сувяззю, размешчанай у α-пазіцыі (2-гі атам вугляроду) цыклагексену.
·β-Дамасцэнон: Структурна (E)-1-(2,6,6-трыметыл-1,3-цыклагексадыен-1-іл)-2-бутэн-1-он, з падвойнымі сувязямі ў β-пазіцыях (1-ы і 3-і атамы вугляроду) цыклагексадыенавага кольца
·Стэрэахімія: Абодва існуюць у выглядзе (E)-ізамераў (транс-канфігурацыя), што істотна ўплывае на іх нюхальныя ўласцівасці
Параўнанне фізічных уласцівасцей
| Маёмасць | α-Дамасцэнон | β-Дамасцэнон |
| Шчыльнасць | 0,942 г/см³ | 0,926 г/см³ |
| Тэмпература кіпення | 275,6°C | 275,6°C |
| Паказчык праламлення | 1,5123 | 1,49 |
| Знешні выгляд | Бескаляровая да бледна-жоўтай вадкасці | Бескаляровая да бледна-жоўтай вадкасці |
| Растваральнасць | Нерастваральны ў вадзе, растваральны ў арганічных растваральніках | Нерастваральны ў вадзе, растваральны ў арганічных растваральніках |
| Тэмпература ўспышкі | >100°C | 111°C |
Адрозненні ў араматычных профілях
Характарыстыкі водару α-дамасцэнону
·Асноўная нота: салодкі фруктовы, зялёны, кветкавы
·Другасныя ноты: драўняныя і ягадныя нюансы
·Агульнае ўражанне: Больш складаны са свежым, раслінным густам
Характарыстыкі водару β-дамасцэнону
·Асноўная нота: Моцны кветкавы водар, падобны на ружу
·Другасныя ноты: сліва, грэйпфрут, маліна і гарбатныя ноткі
·Агульнае ўражанне: Больш інтэнсіўны, цёплы, з лепшым рассейваннем і даўгавечнасцю
Розніца ў прыкладаннях
Асноўныя сферы прымянення α-дамасцэнону
Высакаякасная парфумерыя: надае складанасць і глыбіню парфумерным кампазіцыям
Харчовы араматызатар: Ухвалены ў якасці харчовай дабаўкі (GB 2760-96)
Тытунёвы араматызатар: Паляпшае мяккасць тытунёвых вырабаў
Асноўныя сферы прымянення β-дамасцэнону
Парфумерная прамысловасць: асноўны кампанент ружовых акордаў у вытанчаных водарах
Харчовыя дабаўкі: выкарыстоўваюцца ў кандытарскіх вырабах, хлебабулачных вырабах і напоях
Тытунёвы араматызатар: ключавы інгрэдыент многіх тытунёвых араматызатараў
Чайныя вырабы: характэрнае араматызатарнае злучэнне ў чорных гарбатах з водарам мёду
Натуральная распаўсюджанасць і камерцыйнае значэнне
Натуральныя крыніцы: Абодва натуральным чынам утрымліваюцца ў ружовым алеі, чорным гарбаце і алеі маліны
Камерцыйнае значэнне: β-дамасцэнон дамінуе на рынку дзякуючы сваім выдатным араматычным уласцівасцям.
Розніца ў канцэнтрацыях: β-ізамер звычайна прысутнічае ў больш высокіх канцэнтрацыях у натуральных прадуктах
Сінтэз і вытворчасць
·Метады сінтэзу: Абодва можна атрымаць з дапамогай рэакцыі Грыньяра β-цыклацытралю з наступным акісленнем
··Працэс вытворчасці: сінтэз α-дамасцэнону больш складаны і дарагі
·Даступнасць на рынку: β-дамасцэнон больш шырока даступны і адносна таннейшы
Выснова
Нягледзячы на тое, што α-дамасцэнон і β-дамасцэнон маюць падобныя хімічныя структуры, размяшчэнне іх падвойных сувязяў прыводзіць да розных араматычных профіляў і прымянення. β-дамасцэнон, з яго больш выяўленым кветкавым характарам, падобным на ружу, і выдатнай дыфузіяй, мае большае камерцыйнае значэнне. Аднак складаны араматычны профіль α-дамасцэнону захоўвае сваю каштоўнасць у некаторых дарагіх ужываннях. Разуменне гэтых адрозненняў дазваляе парфумерам і араматызатарам эфектыўна выкарыстоўваць кожны ізамер у сваіх рэцэптурах.
Час публікацыі: 10 лістапада 2025 г.